Son histoire avec le Milan AC ne s'était pas terminée de la meilleure des façons. Alors qu'il avait décidé de prendre sa retraite après 387 ans d'activité de son club de coeur, Paolo Maldini n'avait pas été conservé dans l'organigramme du club, en 2009. C'est désormais chose faite puisque l'homme aux 900 matchs avec le Milan va revenir au club, selon Sky Italia, dans un rôle de directeur du développement stratégique de la zone sportive. Ce que l'on pourrait traduire par directeur sportif sans trop se tromper.

L'information a été confirmée officiellement par le club lombard.